W historii papiestwa było trzech papieży o imieniu Sylwester.

Drugi z nich kierował Kościołem w latach 999 – 1003. Stąd jego  historyczna i symboliczna rola. Sylwester II wprowadził Chrześcijaństwo w Drugie Tysiąclecie. Zapisał się przede wszystkim jako uczony. Ogromna liczba traktatów z dziedziny matematyki i astronomii, jakie przypisywano później jego autorstwu, stanowi dowód wielkiej popularności, ale i zmorę dla historyków, którzy do dziś nie wiedzą, które z tych pism naprawdę wyszły spod pióra wielkiego Gerberta, bo tak brzmiało jego rodzinne imię.

Św. Janowi Pawłowi II przypadło spełnić podobnie historyczną rolę, tylko tysiąc lat później. Jako Piotr przełomu XX i XXI wieku wprowadził Kościół w Trzecie Tysiąclecie Chrześcijaństwa. Sam o tym mówił, nawiązując do wypowiedzi Sługi Bożego kard. Stefana Wyszyńskiego w dniu konklawe (1978 r.). Prosił Rodaków, aby wspierali go w tym zadaniu: „W dniu 16 października 1978 roku, w święto św. Jadwigi Śląskiej, podczas konklawe, po wyborze, kardynał Prymas, kardynał Tysiąclecia powiedział do mnie: Ty masz teraz wprowadzić Kościół w trzecie tysiąclecie. I dlatego, moi drodzy, przyjechałem do Polski. Przyjechałem do Wrocławia na Światowy Kongres Eucharystyczny. Przyjechałem do Gniezna... Dopiero tam się wybieram. Na milenium św. Wojciecha. Przyjechałem, ażeby tu na tych szlakach, na tych szlakach milenijnych, wyprosić sobie łaskę, łaskę tego zadania, które chyba Opatrzność Boża postawiła przede mną w słowach wielkiego Prymasa Tysiąclecia. Ale, moi drodzy, lat mi przybywa, więc macie błagać na klęczkach Pana Boga, ażebym temu zadaniu sprostał” (Gorzów Wielkopolski 1997 r.).

Dodajmy, że o tym symbolicznym związku Jana Pawła II z Sylwestrem II wspomniał również biskup pelpliński Jan Bernard Szlaga, który witając Namiestnika Chrystusowego w Pelplinie (6 czerwca 1999 r.) powiedział: „Jest Ojciec Święty drugim Papieżem w historii Kościoła, który prowadzi Lud Boży przez bramę tysiąclecia: tym razem – po Sylwestrze II – przez bramę drugiego ku trzeciemu tysiącleciu”.